Олег Константинович Романов — правнук Николая I. Родился 27 ноября (15 ноября по ст. ст.) 1892 года в Санкт-Петербурге в Мраморном дворце. Отец — великий князь Константин Константинович, известный также как поэт "К.Р". Мать — Елизавета Августа Мария Агнесса, вторая дочь Морица Саксен-Альтенбургского (в России — великая княгиня Елизавета Маврикиевна).
В семье было девять детей, князь Олег был пятым ребёнком (четвёртым сыном). В 1903 году князь Олег выдержал вступительный экзамен в Полоцкий кадетский корпус и был зачислен в списки его кадетов, однако реально получал образование вместе с братьями в домашней обстановке.
Преподаватели считали его "крайне чутким, восприимчивым, любознательным и работоспособным учеником", любимыми предметами князя были русская литература, история, отечествоведение, рисование и музыка. В 1910 году сдал экзамены за курс кадетского корпуса.
По воспоминаниям его преподавателя истории П. Г. Васенко, ещё зимой 1908—1909 у князя "окончательно определился глубокий интерес к гуманитарным наукам" и "созрело желание поступить в высшее учебное заведение".
10 мая 1910 года он был официально зачислен в Александровский лицей, став первым членом императорской фамилии, получавшим в нём образование (впрочем, по состоянию здоровья он учился дома, а в лицее лишь сдавал экзамены) и поступившим до военной службы в высшее гражданское учебное заведение.
В 1913 году окончил лицей с серебряной медалью. Его выпускное сочинение на тему: "Феофан Прокопович как юрист" было удостоено Пушкинской медали. Также Олег Константинович подготовил к печати издание автографов А. С. Пушкина из коллекции лицея, над которыми тщательно работал долгое время. Первый выпуск "Рукописей Пушкина" увидел свет в 1912 году.
В 1911 году князь Олег выступил с инициативой факсимильного издания рукописей Пушкина, хранившихся в лицее, приуроченного к столетнему лицейскому юбилею. Затем он решил существенно расширить проект — выпустить многотомное факсимильное издание всех рукописей Пушкина — и привлёк к нему ряд специалистов.
Однако до Первой мировой войны удалось издать только первый выпуск — стихотворения, собранные в Пушкинском музее Александровского лицея. Князь Олег занимался литературным творчеством, писал стихи и прозаические произведения, увлекался музыкой и живописью.
Рассказ "Ковылин" и некоторые стихотворения были опубликованы в посмертном издании "Князь Олег", но большинство произведений остались в рукописях — в том числе поэма "Царство царя Крота", повесть "Отец Иван", роман "Влияния", очерки "Сценки из собственной жизни", пьесы. Планировал написать биографию своего деда, великого князя Константина Николаевича, который был для него образцом государственного деятеля.
Рукописи князя Олега — вместе с перепиской, дневником и другими материалами — хранятся в его фонде (ф. 214) в Институте русской литературы (Пушкинском доме) Российской академии наук. В 1913 году был произведён в корнеты лейб-гвардии Гусарского полка.
С начала Первой мировой войны в составе своего полка принимал участие в боевых действиях на Северо-Западном фронте. Первоначально ему было предложено поступить ординарцем в Главную квартиру, но он добился разрешения остаться в полку.
10 октября (27 сентября по ст. ст.) 1914 года князь Олег, командовавший взводом в своём полку, был тяжело ранен близ деревни Пильвишки в районе Владиславова. Однако в конце стычки один из раненых немецких кавалеристов, уже находясь на земле, выстрелил в князя и ранил его. 11 октября (28 сентября по ст. ст.) он был доставлен в госпиталь в Вильну, где был прооперирован.
В тот же день был награждён орденом святого Георгия IV степени "за мужество и храбрость, проявленные при атаке и уничтожении германских разведчиков, при чем Его Высочество первым доскакал до неприятеля" (Высочайший приказ от 29 сентября 1914 г.).
Олег Константинович Романов стал вторым после Сергея Максимилиановича Романовского членом Российского императорского дома, отдавшим жизнь в результате ранения на поле боя, единственным членом Российского императорского дома, погибшим на фронте Первой мировой войны.
Умер князь Олег Константинович 12 октября (29 сентября по ст. ст.) и был похоронен 16 октября (3 октября по ст. ст.) 1914 года в имении Осташёво Московской губернии, где в 1916 году был построен четырёхстолпный одноглавый храм-усыпальница, сооружённый по образцу древних псковско-новгородских церквей (после революции усыпальница была разорена).
