Николаевская железная дорога (до 1855 года — Петербург(о)-Московская, с 1923 года переименована в Октябрьскую) — построена в середине XIX века для обеспечения железнодорожного сообщения между Санкт-Петербургом и Москвой. Движение открыто в 1851 году.
Николаевская дорога стала первой двухпутной казённой железной дорогой в Российской Империи и положила начало созданию в государстве железнодорожной сети общегосударственного значения. Протяжённость дороги составила 645 км (604 версты).
Позже к Николаевской железной дороге были присоединены другие линии. Дорога проходила по территориям Петербургской, Московской, Новгородской, Тверской, Псковской, Витебской и Смоленской губерний.
В марте 1841 года Николай I приказал учредить комиссию для составления проекта железной дороги между Санкт-Петербургом и Москвой. Председателем комиссии был назначен А. Х. Бенкендорф, в числе других в неё вошли П. П. Мельников и Н. О. Крафт. В сентябре 1841 года комиссия представила доклад-проект с финансово-экономическими расчётами постройки и эксплуатации железной дороги.
Строительство железной дороги началось в 1843 году. Линия строилась двухпутной, под колею шириной 1524 мм (5 футов), ставшую впоследствии стандартной на русских железных дорогах. Существовавшая в то время Царскосельская дорога имела ширину колеи 1829 мм (6 футов), а строившаяся Варшаво-Венская — 1435 мм, как в некоторых странах Европы.
С 14 по 16 августа 1851 года из Петербурга в Москву по железной дороге, на 9 поездах, были перевезены два батальона лейб-гвардии Преображенского и Семёновского полков, два эскадрона лейб-гвардии Кавалергардского и Конного полков и дивизион гвардейской артиллерии. В 4 утра 18 августа в Москву отправился царский поезд, состоявший из 9 вагонов. Путешествие, вместе с остановками, заняло 19 часов.
Официальное открытие магистрали Петербург-Москва 1 ноября 1851 года ознаменовалось пуском первого «всенародного поезда». В 11 часов 15 минут утра поезд из 6 вагонов двинулся в путь. В поезде было 17 пассажиров первого класса, 63 — второго и 112 — третьего класса. Поезд прибыл в Москву в 9 часов утра следующего дня, пробыв в пути 21 час 45 минут.
Первым начальником железной дороги был назначен инженер путей сообщения А. А. Романов, до того работавший на Царскосельской линии. С 1852 по 1855 года магистраль возглавлял Н. О. Крафт.
20 сентября (8 сентября по ст. ст.) 1855 года, после смерти Николая I, Петербург-Московская железная дорога стала называться Николаевской. Дорога была продана в 1868 году Главному обществу российских железных дорог в собственность на срок до 1952 года. Обратно в казну магистраль выкупили в 1894 году.
В том же 1894 году к Николаевской железной дороге были присоединены Портовая, Новоторжская и Ржевско-Вяземская линии, в 1895 году — Боровичская линия, в 1907 году — Бологое-Полоцкая линия и в 1908 году — Московская окружная линия.
27 февраля 1923 года, в соответствии с приказом Народного комиссариата путей сообщения № 1313, Николаевская железная дорога была переименована в Октябрьскую. Впоследствии в её состав были включены железные дороги: Северо-Западные (1929), Кировская (1959). Часть железной дороги — трасса между Ленинградом и Москвой — стала именоваться главным ходом.
В 1931 году поезд "Красная стрела" — первый фирменный поезд в СССР — начал курсировать между Ленинградом и Москвой, время хода составляло 10 часов. Во время Великой Отечественной войны часть главного хода была перерезана войсками Третьего рейха. Прямое сообщение между столицами с августа 1941 года по февраль 1944 года отсутствовало. С 1951 года на линии, впервые для сообщения между крупнейшими городами страны, стал использоваться моторвагонный состав — дизель-поезд ДП.
В соответствии с приказом Министерства путей сообщения от 29 мая 1957 года, на линии Ленинград — Москва в 1962 году были завершены работы по устройству движения с повышенными скоростями: усилена мощность строения пути, оборудована новая система АЛСН, проведены работы по электрификации под постоянный ток напряжением 3 кВ.
Поступившие на магистраль электровозы ЧС2 проводили пассажирские поезда до Москвы за 5 с половиной часов. В 2001 году в ходе реконструкции главного хода линия была спрямлена. Вместо Веребьинского обхода трасса прошла по ранее существовавшему до 1881 года прямому маршруту. Через Веребьинский овраг был построен новый мост. Произведена реконструкция строения пути и контактной сети.
